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亞磷酸三乙酯在有機合成中具有廣泛的用途

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亞磷酸三乙酯在有機合成中具有廣泛的用途

發布日期:2019-04-16 作者: 點擊:

亞磷酸三乙酯在有機合成中具有廣泛的用途,常常被用作還原劑和親核試劑。


亞磷酸


亞磷酸三乙酯作為還原劑,在反應中磷原子自身從+3價被氧化到+5價,同時伴有從另一反應物中奪取氧原子或者硫原子的功能,生成相應的磷酸三乙酯。例如:亞磷酸三乙酯可以將過氧化合物還原成醇,在控制條件下可以在環氧基存在下選擇性地還原過氧化物(式1)。二巰基酮在亞磷酸三乙酯存在下可以發生偶聯反應(式2)。將亞磷酸三乙酯與醛和1,3-二巰基硫酮一起回流可得到相應的烯烴(式3)。文獻報道,亞磷酸三乙酯還可以與其它磷酸酯發生氧交換反應 (式4)。



亞磷酸三乙酯主導的人名反應之一是Arbuzov反應。亞磷酸三乙酯與鹵代烴首先發生親核取代反應,同時鹵離子引起乙氧基斷裂生成烴基取代的膦酸二乙酯衍生物。當鹵代烴中鹵原子的β-位有拉電子基團時,產物在強堿的作用下生成膦葉立德,隨即與醛發生“一鍋煮”反應得到Horner-Emmons 反應的產物。該反應在復雜天然產物的合成中具有重要的作用 (式5)。



亞磷酸三乙酯主導的另一個人名反應是Cadogan反應[7],它是多環含氮雜環化合物合成的重要方法。芳基硝基官能團與亞磷酸三乙酯共熱,可以將硝基還原成氮賓。然后氮賓進攻分子內其它的烯鍵或者芳環,生成多環含氮雜環化合物。在Cadogan反應中,亞磷酸三乙酯一般同時兼做反應物和溶劑。例如:鄰乙烯基取代硝基苯與亞磷酸三乙酯共熱生成吲哚衍生物 (式6)。鄰芳基取代硝基苯與亞磷酸三乙酯共熱則生成咔啉衍生物 (式7)。



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關鍵詞:亞磷酸,磷酸酯,還原劑

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